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Sep 24, 2023

Sintesi, caratterizzazione spettroscopica e prestazioni coloranti di nuovi coloranti bis azoici derivati ​​dalla benzidina

Scientific Reports volume 13,

Rapporti scientifici volume 13, numero articolo: 7826 (2023) Citare questo articolo

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La benzidina è stata accoppiata con etil cianoacetato e malononitrile per dare prodotti azo-idrazo che a loro volta sono stati ciclizzati utilizzando idrazina e fenil idrazina per dare 4,4'-([1,1'-bifenil]-4,4'-diilbis (idrazina-2-il-1-ilidene))bis derivati ​​pirazolici 5–7. Questi composti sono stati identificati mediante varie analisi spettrali. L'esame di NaOH 0,1 M e HCl 0,1 M in DMF ha rivelato che i λmax dei coloranti sintetizzati sono piuttosto sensibili alla variazione del pH e leggermente influenzati dalle porzioni copulanti. Utilizzando l'agente di dispersione DYEWELL-002, il tessuto di poliestere (PE-F) è stato tinto in acqua. Sono stati misurati e discussi l'intensità del colore (K/S), la sua somma (K/Ssum), l'esaurimento del colorante (%E) e i valori di riflettanza. Il metodo DFT stima i parametri descrittori chimici dei coloranti intitolati, utilizzando il livello B3LYP/6-31G(d,p) per studiare le prestazioni dei coloranti e per postulare un meccanismo del processo di tintura.

I coloranti azoici rappresentano la classe più ampia di coloranti commerciali grazie alla loro presenza nella maggior parte delle classificazioni dei coloranti. Questi composti sono identificati dalla presenza di un gruppo cromoforo (–N = N–) come nei coloranti acidi, reattivi, azoici, diretti e basici. Generalmente l'azocromoforo è legato ad anelli di derivati ​​aromatici, derivati ​​dell'anello naftalenico, eterocicli aromatici o sostituisce un atomo di idrogeno acido di un gruppo metilenico attivo1. Tale gruppo deve affiancare l'azogruppo per conferire al colorante le sue tonalità di varia intensità. L'importanza dei coloranti azoici deriva dal loro utilizzo come coloranti sintetici nei settori tessile, della stampa, della produzione della carta, ecc.2. Inoltre, le sostanze azoiche vengono utilizzate per il trattamento biocida dei materiali tessili, come antisettici, antineoplastici, antidiabetici e antitumorali poiché i coloranti azoici presentano importanza biologica e medicinale3,4,5. Inoltre, sono state condotte numerose ricerche e studi sui coloranti azoici per introdurre o modificare nuove caratteristiche. Ciò è il risultato delle proprietà termiche e ottiche migliorate dei coloranti azoici2,6,7,8,9. Per creare coloranti bisazo, una diammina aromatica, come la benzidina, viene generalmente diazotata due volte e collegata tramite lo stesso o diversi copulanti. I coloranti azoici a base di benzidina e i coloranti a base di congeneri vengono utilizzati nella produzione di vernici, inchiostri da stampa, prodotti farmaceutici10 e in l'industria alimentare, petrolifera, delle pellicce, della plastica, delle tinture per capelli, del sapone, della gomma e del legno11,12. I coloranti azoici derivati ​​dalla benzidina sono classificati come fonte di inquinamento che incide sull'ambiente13. Tuttavia, non vi è alcuna prova significativa che i pigmenti arancioni e gialli prodotti dalla benzidina, vale a dire i pigmenti disazopirazoloni (arance diarilidi), costituiscano essi stessi un pericolo pericoloso14,15. La maggior parte dei coloranti azoici sono segnalati come tautomerismo azo-idrazo. Pertanto, in letteratura sono presenti diversi studi sul tautomerismo dei coloranti azoici, che riguardano settori quali applicazioni ottiche, tecnologiche e ambientali16,17. Il pH del mezzo, la polarità del solvente e le variabili strutturali sono i fattori decisivi dell'equilibrio tautomerico. Inoltre, alcuni ricercatori hanno utilizzato calcoli basati sulla teoria del funzionale densità (DFT) per studiare il tautomerismo dei coloranti azoici18. Gli anelli pirazolici a base di azobenzidina sono strutturalmente simili a quelli della tartrazina (CI Food Yellow 4), un azocolorante sintetico giallo limone utilizzato principalmente come colorante alimentare. Questa somiglianza suggerisce che potrebbero esserci proprietà o comportamenti condivisi tra i due composti, come la stabilità del colore o la reattività.

In continuazione del nostro interesse nel campo dei coloranti19,20, questo lavoro ha lo scopo di esaminare il rapporto di prestazione della struttura di vari coloranti bisazo prodotti dall'accoppiamento con molecole attive di metilene, vale a dire malonoinitrile ed etil cianoacetato con sali di diazonio derivati ​​dalla benzidina. Questi composti diazotati subiscono ciclizzazione con idrazina idrata e fenilidrazina per formare anelli pirazolici alle due estremità della molecola. L'analisi spettrale dei coloranti azoici sintetizzati in questo lavoro viene misurata sperimentalmente e calcolata utilizzando il metodo DFT con la serie di basi 6-31G(d,p) per determinare la loro struttura molecolare. Vengono esaminati la possibilità di tautomerismo dei coloranti azoici sintetizzati e i parametri globali utilizzando i calcoli della teoria del funzionale della densità (DFT) per studiare i parametri che influenzano la capacità colorante di questi coloranti e per suggerire un possibile meccanismo di tintura. Per verificare la tingibilità dei coloranti bis azoici sintetizzati, sono state esaminate le proprietà di solidità come luce, lavaggio, traspirazione e solidità al calore su tessuti di poliestere.